A história de Pouso Alegre começou por volta de 1550 e 1600, época em que sua região servia de descanso aos Bandeirantes. Conta-se que o primeiro a construir sua residência foi João da Silva às margens do Rio Mandu, onde se dedicou à lavoura.

Assim que passou a prosperar, cedeu o terreno para a construção da igreja do Senhor Bom Jesus.

Com o passar do tempo, por volta de 1747, a região deixou de ser apenas um ponto de passagem para se tornar um povoado. Em 1831, por intermédio do Senador Imperial Cônego Senador José Bento Leite Ferreira de Mello, o povoado foi transformado em vila, arraial do Bom Jesus de Matozinhos do Mandu. Por volta de 1797, o governador Dom Bernardo José Lorena, Conde de Sarzedas, encantou-se com as belezas locais e batizou o local de Pouso do Mandu, depois o nome mudou novamente para Pouso Alegre.

Em 1810, foi criado o Distrito de Pouso Alegre e desanexado do Município de Campanha e em 1848 foi transformada em cidade, que na época possuía quatro praças, 26 ruas e cerca de 400 casas. A partir disso, a cidade passou a se desenvolver muito rapidamente. Já em 1859 a Câmara Municipal autorizou o início dos trabalhos na Praça do Mercado.

Da ambição dos aventureiros que demandavam a região do Sul de Minas, à procura de ouro e outras riquezas, nasceu o conhecimento daquele vasto sertão, ainda desabitado por volta de 1596, quando se deu o primeiro devassamento da bacia do Alto Sapucaí pelos bandeirantes paulistas.

Essas expedições e os raros aventureiros que por aqui transitavam necessitavam se orientar, por falta de informantes, pelas referências geográficas, que por isso ganhavam nomes inconfundíveis: o Matosinho, hoje Pouso Alegre, separado pelo campo do mato grande, era um ponto de referência. A região de Estiva era marcada por uma formação montanhosa no formato de um capuz e ganhou o nome de Serra do Carapuça. Próximo de Santana do Sapucaí, hoje Silvianópolis, havia uma elevação com falha de vegetação no cimo, que recebeu o nome de Serra do Coroado; quem de Ouro Fino viajasse para o Matosinho, depois de vencer o mato encontrava o campo e quem do Matosinho seguia para Ouro Fino, depois de vencer o campo encontrava a mata, por isso a área de transição do campo para a mata era conhecida de uns por Borda do Campo e por outros por Borda da Mata, o nome que perdura. Foi com a descoberta das minas de Santana, que se iniciou o desenvolvimento do Matosinho do Mandu, primeiro nome de Pouso Alegre. Antes já eram exploradas as minas de São Gonçalo e Campanha, mas o intercâmbio era feito com Vila Rica e São João Del Rey. A transferência do registro do ouro para o Mandu e a abertura dos caminhos dos faiscadores, convergindo para São Paulo, intensificaram o intercâmbio das duas províncias, o que impulsionou desenvolvimento do Sul de Minas. Descobertas as minas de Santana do Sapucaí em 1745, puseram-se os faiscadores à extração do ouro e os dois exploradores, Francisco Martins Lustosa e Veríssimo João de Carvalho, separaram-se para que cada um deles explorassem uma parte da região. Conhecido aquele sertão, Carlos de Araujo, Antônio 

José Machado, Antônio de Araújo Lobato e Félix Francisco, apressaram-se em se apossar das terras. Foram construídos caminhos para interligar as novas descobertas de ouro, com a junção deles no Matosinho e daí construiu-se outro caminho, em direção sul, que encontrando já construído por Simão de Toledo Pisa, ligando às descobertas de Jaguari e São Paulo, tornou-se a mais fácil via de comunicação de Vila Rica para aquela cidade.

Mas a origem do nome definitivo do arraial, que começava a surgir, tem outras versões, sendo algumas folclóricas e outras mais realistas.

Bernardo Saturnino da Veiga, no seu "Almanack Sul Mineiro", assim a explica: "Em 1797, o Governador Dom Bernardo José de Lorena, Conde de Sarzedas, que de São Paulo fora transferido para a Capitania de Minas Gerais, passou pelo nascente povoado, onde veio encontrá-lo o Juiz de Fora de Campanha, Dr. José Joaquim Carneiro de Miranda. Encantados pelo suntuoso panorama que se descortinava aos seus olhos e pelos vastos e límpidos horizontes que os cercavam, conta-se que um daqueles personagens dissera: "Isto não devia chamar-se Mandu, mas, sim, Pouso Alegre". E daí veio a denominação que o povo e a lei posteriormente sancionaram."

Desde 1600, um século depois da descoberta do Brasil, a região do Mandu era conhecida, mas não era explorada, nem oficialmente administrada. A região, banhada pelo Sapucaí Mirim e seus afluentes: o Capivari, Itaim, Mandu e Cervo tinha uma rica flora com cedro rosa, peroba, óleo vermelho, guatambu, guatamburana, jacarandá, pereira, canjarana, guarita, jequitibá e ipê aparelo. A fauna ambém era abundante: onça pintada e outras espécies de felinos; bugios e outros símios; queixadas, catetos, antas, capivaras, pacas, cotias, jacus, macucos, além de lobo guará, tatu, lagarto, ceriemas, perdizes e codornas. Haviam muitas variedades de cobras venenosas e os cervos campeiros habitavam as áreas fronteiriças de campo de mato. A pré-história da região é desconhecida e a falta de evidência não desperta o interesse de arqueólogos e antropólogos.

Da ambição dos aventureiros que demandavam a região do Sul de Minas, à procura de ouro e outras riquezas, nasceu o conhecimento daquele vasto sertão, ainda desabitado por volta de 1596, quando se deu o primeiro devassamente da bacia do Alto Sapucaí pelos bandeirantes paulistas. Em 1601 passou pela região a expedição de dom Francisco de Souza, da qual fazia parte o naturalista alemão Glimmer, o primeiro cientista a explorar o desconhecido território mineiro.

A beleza topográfica da região, a terra fértil, a abundância de água e a piscosidade dos rios eram um convite à fixação de colonos na região.

Nas proximidades do local onde hoje está Pouso Alegre estabeleceram-se como posseiros, em diferentes datas, Carlos de Araújo, Antônio de Araújo Lobato, Félix Francisco, Antônio José Machado e João da Silva Pereira que foram seus primeiros povoadores.

Essas terras só foram legalizadas mais tarde, por meio de cartas de sesmarias, sendo a primeira delas requerida por João da Silva, que comprou os direitos de posse de Antônio de Araújo Lobato e Félix Francisco.

Em meados do século XVIII, com a descoberta das minas de ouro de Santana do Sapucaí - hoje Silvianópolis - e Ouro Fino por Francisco Martins Lustosa e Veríssimo João de Carvalho, aumentou ainda mais a afluência de paulistas que se dirigiam à região sul-mineira, passando pelo caminho natural onde hoje se situam as cidades de Extrema, Camanducaia, Cambuí, Estiva e Pouso Alegre. Porém, uma vez esgotadas as terras minerais, muitos iam fixando-se pelos caminhos, dedicando-se à lavoura e à criação de gado, onde levantavam o cruzeiro e uma capela, dando origem ao povoado sertanejo, de onde se formaram as cidades.

Uma razão que concorreu bastante para o rápido povoamento do lugar foi o vau do Rio Mandu existente no local, onde o caminho cruzava com o rio, que se tornou uma passagem obrigatória, pela qual transitavam os viajantes que vinham de São Paulo e se dirigiam ao sertão das Gerais, à procura de ouro e pedras preciosas. Essa vereda era um prolongamento do caminho que vinha de São João Del-Rei, Campanha e Santana do Sapucaí, até o Mandu, e que, ao alcançar o pouso de Cláudio Furquim de Almeida, em Itapeva, tornou-se o trajeto mais curto e o único entre São Paulo e Vila Rica.

Vários posseiros se fixaram às margens do Rio Mandu, aumentando o número de moradores do lugar, que recebeu o nome de Pouso do Mandu. Crescendo a sua importância, foi criado no local, pelo governador da Capitania de Minas Gerais, por volta de 1755, um posto fiscal ou Registro, destinado a evitar o desvio clandestino de ouro das minas de Santana do Sapucaí e Ouro Fino, para São Paulo e Santos, visando com isso cobrar o quinto devido à Coroa portuguesa. A presença de um Fiel, acompanhado de guardas, neste posto, indica que se tratava de um Registro de grande movimento e, conseqüentemente, de um povoado em franca expansão.

O nome primitivo do lugar, Pouso do Mandu, devia-se ao fato de o rio do mesmo nome ter em abundância o peixe da espécie mandi, corruptela do nome indígena Mandihu (rio do mandi), bem como por ser parada obrigatória, um pouso para os viajantes que percorriam os caminhos entre as capitanias de Minas Gerais e São Paulo.

Havia no local um rancho primitivo que abrigava os viajantes, e nesse lugar o rio oferecia melhores condições para uma travessia, facilitando a transposição de animais e carga.

Na encosta da Serra do Gaspar localizava-se a fazenda de criar de Antônio de Araújo Lobato, ladeada de extensos brejais cortados por dois córregos até a margem do Mandu, junto do qual havia um pequeno núcleo de casas, o rancho e a venda destinada ao comércio com os viajantes. Foi aí que o povoado nasceu, prosperou e cresceu pouco a pouco, graças à sua excepcional posição geográfica e a riqueza de suas terras.

Segundo o historiador Amadeu de Queiroz, "a observação detida da localidade e a existência de numerosos vestígios, levam à convicção de que o primitivo caminho (vindo do norte), ao aproximar-se do rio, passava pelo espigão do morro chamado de Alto das Cruzes, descia pela encosta da colina (bairro Primavera) e seguia pelo bairro das Taipas, ao longo do córrego (hoje canalizado), até inserir-se no rio, onde termina a rua antigamente chamada de Cadeia Queimada (Silvestre Ferraz - o cruzamento se dava, mais exatamente, onde termina hoje a Rua Vereador Antonio Augusto Ribeiro)."

Quem viesse do norte, no período das águas, teria de esperar que a enchente, que inundava as várzeas, baixasse, e seria forçado a permanecer longo tempo no Pouso do Mandu. Por isso, viajava-se sempre no período da seca, quando os rios davam vau, evitando-se os transtornos causados pelas chuvas.

Não só aventureiros, como também alguns comerciantes, percorriam aqueles caminhos, transportando com sua tropa de burros, carregamentos de sal, açúcar e algodãozinho, produtos destinados aos centros de exploração mineral, escassos, e de alto preço no sertão.

Um rancho rústico, situado às margens do rio, tornou-se o abrigo acolhedor dos viajantes, um verdadeiro oásis para aqueles que enfrentavam os caminhos rudes do sertão, cheios de obstáculos e desconfortos. Ali, gozando de um mínimo de conforto, o viajante se recuperava de suas canseiras e recobrava as forças para enfrentar novamente a caminhada.

Conforme Bernardo Saturnino da Veiga, o primeiro morador do lugar teria sido João da Silva Pereira, tido como o fundador de Pouso Alegre, tendo, por isso, a municipalidade consagrou a ele o nome de uma das ruas da cidade. Amadeu de Queiroz, escritor pouso-alegrense e pesquisador da nossa história, não o reconhece como tal, mas alega que "... é incontestável que foi ele o doador das terras para o património da freguesia, desmembradas das muitas que lhe pertenciam, cujas provas se encontram nos arquivos da Cúria Metropolitana de São Paulo".

Entretanto, em pesquisa realizada por Eduardo do Amaral de Oliveira, no processo de ereção da Capela do Mandu, existente na mesma cúria, constatou-se que o doador das terras do património não foi João da Silva, como constava, mas, sim, Antônio José Machado, o qual as adquiriu em 9 de julho de 1747, de Carlos de Araújo.

De acordo com Amadeu de Queiroz, quem primeiro habitou as margens do Mandu foi o aventureiro Antônio de Araújo Lobato, mais ou menos em 1750, tanto que a carta de sesmaria de João da Silva, datada de 1785, menciona "ter o mesmo adquirido as terras, há mais de 30 anos, de Antônio de Araújo Lobato e Félix Francisco". É de notar que, referindo-se a Antônio de Araújo Lobato, a carta de sesmaria o classifica como o primeiro povoador daquele "sertão".

Em 1831 Pouso Alegre alcançou um prestígio tão grande que, quer seja pelo progresso da povoação, quer seja pela influência política do cônego José Bento, a sua elevação à categoria de vila se fez naturalmente, sem nenhum esforço por parte de seus habitantes, no dia 13 de outubro daquele ano.

Esse importante acontecimento foi festejado em Pouso Alegre, onde se instalou, sete meses depois, a Câmara Municipal, em uma casa alugada pertencente ao cônego José Bento. Esta casa, que mais tarde foi vendida à Câmara era situada no Largo da Matriz, onde se acha atualmente o Clube Literário e Recreativo.

A Câmara tomou logo as providências possíveis para atender às necessidades públicas: canalização de água potável por meio de regos, abertura de duas grandes valas de drenagem, uma na baixada entre as ruas da Prata e Boa Vista (atuais Adolfo Olinto e Silvestre Ferraz), que era um vasto pantanal, e uma outra, também num pântano, que dividia o centro da vila do bairro do Rosário (hoje Avenida João Beraldo). Foi alugada, com urgência, uma casa para servir de cadeia, situada na Rua Boa Vista, vulgarmente chamada de "Outra Banda" (Silvestre Ferraz), que serviu durante um ano, até ser transferida para uma casa própria, adquirida por compra de Antônio da Costa Pereira, que situava-se no Largo da Ponte Velha. Essa casa, por ser muito velha, caiu, e o seu terreno, mais tarde, foi trocado por outro na Rua Boa Vista, pertencente a José Borges da Silva. Nesse terreno, "o mesmo cidadão construiu, por empréstimo, uma cadeia com três enxovais, sala livre, varanda e cômodo para carcereiro, com grades de ferro e encanamento de água passando por todas as enxovias para limpeza da cadeia. Essa foi a cadeia que, alguns anos depois, se incendiou, o que deu motivo ao nome de "Cadeia Queimada" dado à Rua Boa Vista, a primeira que se formou na cidade".

Em maio de 1832, o dr. Francisco de Paula Cerqueira Leite, juiz de direito da Comarca do Rio Verde, levantou o pelourinho, símbolo da emancipação municipal, no Largo da Alegria (depois Largo do Rosário), em frente da igreja, pouco antes construída.

Em 4 de janeiro de 1834 realizou-se na vila a primeira sessão de júri, presidida pelo juiz de direito de Campanha, dr.Tristão Antônio de Alvarenga. Só em 1839, a sede da comarca passou a ser em Pouso Alegre, onde veio residir o dr. Tristão.

Em 1848, um fato auspicioso veio reanimar a população: a elevação de Pouso Alegre à categoria de cidade pela Lei Provincial nº 433, de 19 de outubro de 1848.

Dois empreendimentos importantes receberam o impulso desse acontecimento: a fundação da Santa Casa da Misericórdia nesse mesmo ano, em prédio doado pelo cel. José Antônio de Freitas Lisboa e situado no Largo do Rosário, e o início da construção da nova Matriz, em fins de 1849 ou início de 1850, atrás da antiga igreja que se encontrava em ruínas, sendo a construção dirigida pelo cel. José Garcia Machado, que empregou todos os seus esforços para realizar aquela tarefa, recebendo, por isso, uma comenda do Papa. A nova Matriz foi concluída em 1857.

Paroquiou a Matriz, de 1853 a 1882, o padre Barnabé José Teixeira de Andrade. Esse longo paroquiato não foi muito fecundo, sendo a assistência religiosa bastante descuidada, gerando com isso a indiferença dos fiéis, limitando-se o vigário a cumprir apenas suas obrigações paroquiais, sem dar maior assistência religiosa ao seu rebanho.

Falecendo o padre Barnabé, assumiu a paróquia o conego Vicente de Mello César. Graças aos esforços do novo pároco houve, então, um florescimento religioso, tendo o cônego Vicente incentivado o renascimento da fé entre o povo, dando ênfase às festas religiosas, à Semana Santa, ao Mês de Maria, etc. O cônego Vicente paroquiou Pouso Alegre de 1882 a 1895, quando faleceu, rodeado da estima e veneração dos seus paroquianos.

Na segunda metade do século 19, Pouso Alegre já começava a apresentar um certo progresso. Possuiu, em diferentes épocas, vários jornais, tinha um teatro com 76 camarotes e capacidade para mil lugares, uma apreciável biblioteca denominada Gabinete de Leitura; uma banda de música; dois professores de música e cerca de vinte pianos na cidade, o que constituía uma demonstração evidente da sensibilidade dos pouso-alegrenses pela arte e pela cultura.

No campo material, entretanto, o progresso era lento. Sem meios de comunicação com os centros mais desenvolvidos, a cidade vivia quase isolada do resto do país, o que impedia o seu desenvolvimento. As atividades econômicas se restringiam à agricultura de subsistência, destacando-se o cultivo e a fabricação do chá da Índia, que alcançou um apreciável desenvolvimento, estacionando depois de certo tempo quanto ao plantio, mas aperfeiçoando de maneira notável a sua fabricação. O mesmo fato sucedeu com a apicultura. A cidade contava ainda com algumas fábricas de aguardente, uma de velas e uma de chapéus. Só em 1895, com a chegada dos trilhos da Rede Sul-Mineira a Pouso Alegre, a cidade começou a dar os primeiros passos rumo ao desenvolvimento.

Durante muitos anos, bem antes da criação do Arraial de Pouso Alegre, do erguimento da primeira Capela, os caminhos do Mandu eram passagem e parada obrigatória de diversas caravanas que iam da cidade de São Paulo para a Capital mineira, Ouro Preto.

Muito antes também, esses caminhos foram desbravados pelos Bandeirantes, que abriram trilhas para os tropeiros.

Na beira do Rio Mandu, próximo à atual Via Perimetral, as caravanas de tropeiros paravam para o descanso e dormida, onde faziam um pouso alegre.

Nesse tempo, começavam a chegar os primeiros colonizadores, adquirindo terras para cultivo e sustento.

O maior historiador de Pouso Alegre, Eduardo Amaral de Oliveira, que dedicou 40 anos de sua vida pesquisando milhares de documentos em Campanha, São Paulo, Ouro Preto e Rio de Janeiro, descobriu que os primeiros proprietários de terras devidamente registradas, na verdade os primeiros sitiantes, foram: Antonio Araújo Lobato, Felix Francisco, João Angelo e Joaquim Reis de Lima - supostamente também chamado de Paulo Araújo Pereira.

Esses homens aventureiros para cá vieram e se instalaram, tornando-se os primeiros proprietários de terras nessa região do Sul de Minas e que, pouco depois, seguidos por outros que chegavam, deram início a colonização de um arraial onde, três séculos após, tornar-se-ia na sempre crescente e magnífica Pouso Alegre de agora.

Cerca de 50 anos após a fundação, o povoado prosperara, crescendo sempre o número de seus habitantes, a assistência religiosa era feita na Freguesia de Santana do Sapucaí, distante seis léguas, a cuja paróquia pertenciam. Por isso, começou a tomar vulto a idéia de se pedir ao bispo de São Paulo a construção de uma capela no povoado. Havendo necessidade de um patrimônio para a edificação da capela, as terras foram doadas por Antônio José Machado, doação feita por escritura de mão, e confirmada em 29 de agosto de 1796 por escritura pública, passada por seu filho, Manoel José Machado e sua mulher, que as havia herdado de seu falecido pai, perante o tabelião Salvador Correia Leme, em Lorena.

A construção da capela foi iniciada em julho de 1797 e concluída em 6 de agosto de 1799, quando foi rezada a primeira missa pelo padre José de Mello, substituto do vigário de Santana do Sapucaí, que passou a ser o seu capelão.

A capela foi edificada à custa dos moradores, nas proximidades da fazenda pertencente a Antônio de Araújo Lobato, cuja localização coincide com o centro da Praça Senador José Bento, no jardim praça, consagrada ao Senhor Bom Jesus dos Mártires ou do Matozinho. Da sua criação em diante, o povoado passou a ser conhecido, também, como Capela do Mandu.